大人の視点からすると、子供や学生が自立してくれるのは非常に良いことだと思われます。しかしこの「自立」という言葉が生徒にとってどういう風に捉えられるのかということを考えると、ちょっと正確に伝わらない可能性があるのかなという気がします。 
大人目線の客観的な視点
なぜかと考えると、自立というのはあくまでも大人から見て子どもが自立している状態である、という客観的な視点だからではないかと考えています。
自立という言葉の実感がない
もう一つは、実際に学生にとっては自立と言う言葉の現実味があんまりないのではないかということです。経済的に自立してないわけですし、比較するものがないので自立というイメージがつきにくいんじゃないかと思います。
本当は自分で身支度をしたりだとか、勉強を自分で計画して進めるようなことを考えられているのであれば十分自立しているということができます。生徒が将来仕事をして働くということがイメージできるからです。
ただし生徒本人からするとまだ働いたことがないわけで、こうやったら働いていけるという実感が沸かないのではないかと思います。
方法：問いかける、提案する、依頼する、任せる
そういうわけで、生徒に対して「自立しよう」という言葉があまり有効では無いのかもしれないと考えています。
その一方で自立という言葉を使わないだけで、生徒は大人になりたい、成長したいという願望があるわけです。
自分の思う通りに自由にやってみたいという気持ちです。
そうした挑戦を十分に保障してあげるためには何をしたらいいでしょうか。それは問い掛けることであったり依頼をすることであったり、信頼して何かを任せきるということなのではないかと思っています。