挑戦じゃなくて「工夫」をしよう
「夢に挑戦する」といったような表現は、今の時代には少し飛躍しすぎてリアリティを欠いたものになっているかもしれません。
「工夫する」というくらいの表現がちょうどいいのかもしれないと感じています。
挑戦すること自体は重要で、まず試してみてそこから調整していくというのが結局は一番の近道になります。
挑戦という言葉以外にも、チャレンジ、トライアル・アンド・エラー、PDCA、クリエイティビティなどという表現もあり、それぞれTPOに合わせて使われています。
「工夫する」というのは日常的に馴染みのある言葉なので、自然でいいと思います。そして、挑戦に失敗はありますが工夫に失敗はありません。失敗を恐れてアクションをためらうのは良くないでしょうから、失敗を連想させない言葉としても良いと思います。
「挑戦してみなよ」よりも「工夫してみて」と表現する方が、言う側も言われる側も抵抗が少なくなると思います。言葉遣いを少し変えることで、工夫を促進できるのではないでしょうか。